Tuvo otra excelente temporada en la 1987-88 promediando 35 puntos con 53,5% en tiro, ganando por fin su primer MVP de la temporada. Además de ello, también recibió el premio al Mejor Defensor, una rareza para un jugador de perímetro, con un promedio de 1,6 tapones y 3,16 robos de balón. Los Bulls finalizaron 50-32 y Jordan superó por primera vez en su carrera la primera ronda de los playoffs al eliminar a Cleveland Cavaliers en cinco partidos. Sin embargo, serían eliminados en las semifinales de conferencia ante los experimentados Detroit Pistons liderados por Isiah Thomas y su grupo de Bad Boys.
En la temporada 1988-89, Jordan promedió 32,5 puntos por partido (53,8% en tiros de campo) y los Bulls alcanzaron las 47 victorias. En playoffs avanzaron hasta las finales de la Conferencia Este dejando a Cavaliers y Knicks en el camino. En la serie ante los Cavs, cabe destacar la mítica canasta en la bocina de Jordan ante Craig Ehlo denominada "El Tiro" (The Shot). Con este tiro se decidió la eliminatoria. Sin embargo, una vez más los Pistons se cruzarían en el camino de los Bulls, esta vez eliminándoles en seis partidos utilizando las Jordan Rules, una estrategia defensiva que consistía en dobles e incluso triples defensas ante el escolta cada vez que tocaba el balón. Esta táctica inventada por Chuck Daly sería re-utilizada por los Knicks de los 90.
Los Bulls de la temporada 1989-90 eran un equipo en alza y en crecimiento. Liderados por Jordan y por nuevos y jóvenes jugadores como Scottie Pippen y Horace Grant, se convirtieron en un equipo más peligroso y cohesivo bajo la dirección del entrenador Phil Jackson. Jordan promediaría 33,6 puntos por noche (52,6%) liderando a los Bulls a un récord de 55-27. Dejando en ruta a Philadelphia 76ers, llegarían una temporada más a las finales de conferencia y por tercera vez consecutiva los Pistons le apartarían de la gloria. Detroit ganó su segundo anillo seguido y las dudas acerca de si los Bulls podrían batirlos alguna vez estaban presentes en todo Estados Unidos. Chicago entró en la temporada 1990-91 preguntándose si podría formar finalmente un equipo capaz de ganar un campeonato.
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